Khutbatul Iftitah atau biasa disebut Khutbah Pengenalan merupakan kegiatan tahunan Pondok Pesantren Pabelan sebagai ajang pengenalan pondok pada semua elemen yang terlibat dengan kegiatan pondok khususnya untuk santri baru. Kegiatan ini merupakan kegiatan yang dilaksanakan di masa orientasi. Para santri selalu mendapat pelajaran dan pengetahuan baru dari khutbah ini.
Khutbah ini biasanya dilaksanakan selama 7-10 hari untuk mengenalkan dan membicarakan apa itu Pondok Pesantren Pabelan dan segala hal yang bersangkutan dengan pondok yang disampaikan oleh Pimpinan Pondok dan ustadz ustadzah senior agar para santri lebih mengenal kembali, memahami kembali, dan menjiwai kembali jiwa-jiwa pesantren.
Pada tahun ini Khutbatul Iftitah dilaksanakan pada tanggal 14 Juli 2020. Meskipun di tengah pandemi Virus Covid 19 acara ini tetap diselenggarakan dengan mematuhi protokol kesehatan. Salah satunya yaitu santri harus selalu memakai masker ketika mengikuti kegiatan diluar asrama dan saling menjaga jarak atau social distancing.
Acara Khutbatul Iftitah dilangsungkan setiap pagi dan malam hari. Selama seminggu tersebut para santri baru dan lama diajak untuk mengenal kembali kegiatan yang ada di Pondok Pesantren Pabelan. Seperti muhadzarah (berpidato dalam tiga bahasa, Arab, Inggris, dan Indonesia), muhadatsah (percakapan menggunakan bahasa Arab dan Inggris), syair Abu Nawas, lagu dan tepuk pondok, serta beberapa kegiatan ekstrakulikuler lainya. Khusus untuk santri baru akan dikenalkan beberapa kegiatan sehari hari seperti menyetrika, mencuci, dan pemakaian busana seperti sarung dan mukena. Tidak hanya itu panitia Khutbatul Iftitah juga menyelenggarakan lomba sederhana yang bertujuan untuk mempererat tali silaturahmi antar santri baru maupun santri lama.
Sebagai penghujung acara khutbatul iftitah santri diajak untuk berkeliling pondok dan Desa. Akan tetapi untuk tahun ini perkenalan lingkungan ditiadakan karena kondisi yang masih dalam pandemi. Dan santri hanya diajak untuk berkeliling pondok. Dan pelantikan santri baru dilaksanakan pada malam harinya bersamaan dengan ditutupnya Khutbatul Iftitah oleh Pimpinan Pondok Pesantren Pabelan
